O centro do município de São Sebastião possui sete quarteirões e oito edificios tombados isoladamente pelo Condephaat (Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Artístico, Arquitetônico a Turístico do Estado) em 1969. Entre as construções mais significativas do centro estão a Igreja Matriz, a Casa de Câmara a Cadeia( faltou foto) e a Casa Esperança.

A Matriz foi originalmente construida no século XVII. Construção de pedra e cal, o aspecto atual provém das obras concluídas em 1819. O prédio passou por várias reformas sendo a última em 2001, que devolveu as características da influência jesuítica.
A Casa de Câmara e Cadeia acompanha as características da arquitetura do século XVII, aspecto comum de prédio público da época. A casa de Câmara e Cadeia juntamente com o pelourinho, que localiza-se em frente ao prédio simbolizavam a autonomia político-adminsitrativa .

A Casa Esperança é a construção histórica mais nobre do município, feita em pedra e cal, com argamassa de conchas, areia e óleo de baleia é tombada, 1955, em nível nacional, pelo IPHAN (Instituto do Patrimônio Histórico e Artístico Nacional). As pedras que ornam as esquadrias - vindas prontas de Portugal - e as pinturas no teto demonstram uma riqueza que não era comum nas construções da época em São Sebastião, que nunca foi um município rico como Paraty, por exemplo.
Também na Rua da Praia, ao lado da Casa Esperança, está a sede da Secretaria de Cultura e Turismo, prédio construído por volta do século XIX, tendo abrigad em 1910 o grupo escolar Henrique Botelho – primeira escola pública do município . O sobrado do antigo Hotel Praia também pode ser visto dois quarteirões adiante, construção do século XVIII, com ornamentação típica da virada do século.

Ainda no centro, na rua Sebastião Silvestre Neves, está a capela de São Gonçalo construida no século XVII,. Foram responsáveis pela adminsitração da capela os Carmelitas e Franciscanos. Construção em pedra assentada sobre barro e piso de terra batida. abriga desde 2005 o Museu de Arte Sacra. – Lei Municipal 1781/05.

A Casa Dória, construída em 1906 próximo à Praça Antônio Argino é um exemplo de transição entre a arquitetura colonial e a modernidade e abrigou uma das famílias mais tradicionais da cidade, os Dória.
Fora do Centro estão dois importantes exemplos do nosso patrimônio: o Convento de Nossa Senhora do Amparo e a Fazenda Santana. O convento, no bairro São Francisco, tem a construção datada de 1664, século XVII.
A Fazenda Santana, no Pontal da Cruz, um exemplar de engenho açucareiro na região, teve sua primeira sede construída em 1743, século XVIII; compreendia habitação, engenho, já demolido. Há hoje um sobrado cosntruido na metade do século XIX, nos fundos apresenta restos do Aqueduto que atendia a moenda com roda d’água e ruínas de outra construção também do século XVII.
Datadas em sua maioria do início do século, as capelas caiçaras nas praias também merecem ser visitadas como representantes do patrimônio cultural religioso sebastianense. São doze capelas protegidas pela Lei 954/94 , muitas delas, como as de praia da Barra do Sahy, Maresias, Toque Toque Grande e Pequeno ainda guardam muito da singeleza de suas construções originais.
Os franciscanos instalaram-se, em 1650, no atual bairro de São Francisco, onde fundaram o Convento de Nossa Senhora do Amparo; trata-se de uma construção com fachada típica das Igrejas Franciscanas deste período. O interior da construção também apresenta características comuns às Igrejas mais simples da época colonial.Nave única, capela-mor separada da nave por arco-cruzeiro , a construção demonstra solidez das construções em pedra, com ornamentação, vergas, obreiras e cunhais em pedra.
Como características temos:
Igreja Matriz de São Sebastião
Prédio em pedra entaipada construído em fins do século XVII, foi reconstruído por volta de 1819. No final do século XVIII, a Matriz já se encontrava em mau estado de conservação: em vistoria de mestres - pedreiros constatou-se que na construção em taipa e alicerce em pedra foi usado barro e areia, mas muito pouco ou nenhuma porção de cal. A partir de 1819, a Igreja possui o mesmo aspecto de hoje, salvo algumas reformas laterais e internas. Pode-se considerar que sua fachada e planta baixa possuem inspiração jesuítica (em seu frontão triangular, apenas uma porta principal, nave separada da capela-mor por arco cruzeiro comuns nas Igrejas mais simples dos setecentos).
Casa da Câmara
Símbolo da autoridade instituída, a Casa de Câmara e Cadeia de São Sebastião acompanha características da arquitetura civil do século XVIII: fachada simétrica, onde a porta central é flanqueada por dois tramos de janelas iguais de cada lado. Guarda ainda aspectos comuns a esse tipo de prédio público da época como a escada do lado externo. Casas de Câmara com telhados de quatro águas e arcaria no pavimento térreo são comuns em Portugal do século XVI ao XIX.
A Casa de Câmara e Cadeia de Mariana (MG), por exemplo, possui as mesmas características de São Sebastião. Uma comparação mostra a simplicidade plástica da última, que possui cunhais, cornijas em estuque e quase nenhuma ornamentação.
Por suas características arquitetônicas e construtivas, a Casa de Câmara e Cadeia de São Sebastião pode ser da segunda metade do século XVIII. Além disso, toda Vila com poder instituído deveria possuir sua Casa de Câmara e Cadeia. Ao lado desse edifício ficava o pelourinho, um dos símbolos do poder colonial.

Casa Esperança
Testemunho da prosperidade de São Sebastião na segunda metade do século XVIII, a Casa Esperança possui a maioria dos aspectos característicos da arquitetura civil e urbana do século XVIII. Sua construção é em pedra e cal, técnica que usa argamassa de cal e areia. Apresenta distribuição comum à época: andar térreo - saguão de entrada e escada, loja com depósito, peças para trabalhos domésticos ou guardados; sobrado grande, sala de frente em comunicação direta com a varanda da fachada, corredor central com fileiras de alcovas, salão de jantar e de estar com escada externa para o quintal e cozinha nos fundos. A fachada também é típica do século XVIII, possui disposição simétrica e ornamentação em pedra. O teto das salas principais é chamado "teto de gamela ou de armação", possui pinturas originais nas três salas nobres da frente, com paisagens cariocas do século XIX. As peças em pedra são símbolos de riqueza; algumas vinham de Portugal.
Fazenda Santana
É um exemplo de engenho de açúcar. Construída em 1743, possuia um sobrado de pedra entaipada( construção demolida em 1910), que abrigava a residência, o engenho, a moenda movida por água A propriedade compreende também um aqueduto de pedra, senzalas, canavial que se estendia para serra , zonas da mata para lenha, pastos. Havia cerca de 140 escravos e todo trabalho era feito por mão-de-obra escrava. Atual temos um sobrado datado de 1850, o aqueduto e ruínas da senzala. Fragmentos dos intrumentos para produção açucareira. Todo ano dia 26 de julho é realizada a "Festa de Santana", padroeira da Fazenda, data em que a fazenda é aberta ao público.É uma propriedade particular, mas com permissão dos donos pode-se visitar e demais dependências da fazenda, inclusive a antiga "Casa da Farinha" com o tombo d’água, roda de fábrica e pilões..
Capela de São Gonçalo - Museu de Arte Sacra
Em 1969, o CONDEPHAAT (Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Artístico e Arqueológico do Estado de São Paulo) tombou a Capela de São Gonçalo. Seu precário estado de conservação fez com que, em 1978, fossem iniciadas obras de restauração. Em 1980, apoiada pelas autoridades eclesiásticas e municipais, a Secretaria de Cultura do Estado, através do CONDEPHAAT, montou o Museu de Arte Sacra de São Sebastião com acervo da Paróquia de São Sebastião. Cerca de dez anos depois, a falta de manutenção adequada fez com que a Capela e o Equipamento do Museu necessitassem de obras. Com a criação de uma estrutura municipal de Patrimônio Histórico Cultural, em 1992, foi possível coordenar um trabalho de reestruturação do Museu com o apoio de técnicos do CONDEPHAAT E IPHAN (Instituto de Patrimônio Histórico e Artístico Nacional).Em 2001 a Capela novamente passa por obras, uma adequação a museografia. Museu possui imagens de barro do século XVII, imagens encontradas durante as obras de restauro da Igreja Matriz e que enriqueceram a exposição, renovando seu Projeto Museológico e Museográfico .É um relevante espaço físico que pode contribuir para a preservação e conservação do Patrimônio Cultural material/imaterial de São Sebastião.Atualmente 8 imagens do acervo encontram-s em restaro, com previsão de retornar para exposição no meado de 2010.
Casa de Leis
A Casa de Câmara e Cadeia de São Sebastião remonta ao Século XVIII, edifício assobradado, em pedra e cal, de arquitetura típica de prédios públicos portugueses. No pavimento superior instalava-se a Câmara, já na parte térrea a Cadeia, onde ficava a Alcaidaria - Justiça. Até então , o Conselho se reunia no Salão Paroquial ou em casa de algum político. O atual prédio da Câmara foi construído para ser residência e possui características típicas do séc. XVIII, construído em pedra e cal, foi alterado na década de 50 com a troca de vitrôs e na década de 80 foi totalmente descaracterizado.
Até 1920 a Câmara Municipal funcionava na antiga Casa de Câmara e Cadeia, hoje 20º Batalhão da Polícia Militar, a partir de 1921 com a aquisição deste prédio atual conforme Certidão do Registro de Imóveis, a Câmara ocupou até sua dissolução na década de 30, quando a Prefeitura passou a ocupá-lo. A partir de 1945, a Prefeitura e Câmara dividiram o espaço até a década de 60 com a mudança do poder executivo e para a rua Sebastião Silvestre Neves.
A Igreja Matriz é um marco na história do povo caiçara, sendo um importante símbolo da religiosidade e do desenvolvimento do município de São Sebastião. Em 1603 e 1609, com a doação das terras aos sesmeiros, inicia-se o povoamento da região. Foi cedido um terreno ao Santo Padroeiro local para ser erguida uma capela. Ainda no século XVII, a igreja foi construída com pedra, cal de conchas e óleo de baleia, em estilo jesuítico com composições renascentistas, moderadas e regulares, imbuídas do espírito severo da Contra-Reforma. O frontão reto, triangular, mostra a transição entre o Renascimento e o Barroco, e a capela- mor - mais estreita - é o modelo mais comum no Brasil colonial.
A cidade foi sendo formada ao redor do prédio, onde ruas e casas permanecem até hoje originando um importante centro histórico, com 7 quarteirões tombados, a partir de 1969, pelo Condephaat - Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arquitetônico, Artístico e Turístico do Estado de São Paulo.
Com o desenvolvimento econômico do povoado, a capela passa a receber regularmente a visita de um padre, e adquire a categoria de Freguesia. Os fregueses, senhores de engenhos e de escravos, com condições econômicas favorecidas possuem condição de manter um padre na região. Essa situação soma-se a construção da casa de Câmara/ Cadeia e ao implantação do pelourinho, conquistando à categoria de vila e, em 1798, os moradores começaram a discutir a necessidade da reforma da igreja.
A primeira grande reforma ocorreu em 1819, custeada com recursos locais. Novas intervenções ocorreram no século passado, nas décadas de 20 e 40, quando foi substituído o altar- mor e a madeira por alvenaria.
A matriz ganhou vitrais em 1950 e três anos depois os altares laterais foram trocados por altares de marmorite e gesso. As modificações continuaram em 1992 quando foram demolidos os altares de cedro.
A História vem à tona
O trabalho de restauração da Igreja Matriz resgatou a história da construção do prédio, assim como a existência de ossadas de pessoas enterradas no século XVIII debaixo do piso da igreja. Segundo o arqueólogo Wagner Gomes Bornal, que acompanhou a obra, era comum as pessoas brancas serem enterradas dentro da igreja, enquanto, os escravos eram enterrados na parte externa. Com as escavações também foram encontrados sinais do piso construído no século XIX e marcas na parede identificando antigas janelas.
E foi justamente durante a reabertura de três janelas na capela mor, que haviam sido fechadas em reforma anterior, provavelmente realizada na década de 20, que o ajudante de pedreiro, da empresa Fazer, Damião Gadelha, encontrou valiosas imagens sacras do século 17.
As peças são de terracota, pintadas, e representam o primeiro período da igreja. Das seis imagens encontradas, quatro estão em bom estado de conservação e são passíveis de restauro – uma delas, a de Santa Luzia, está datada – 1652já foi restaurada as outras imagens estão no ateliê para restauração, estarão em exposição no Museu de Arte Sacra no meado de 2010. As outras imagens são: uma Nossa Senhora com menino, com cerca de 1500 m de altura; um Santo Antônio e um santo "Bispo", ainda desconhecido. Também foram encontrados fragmentos de um Cristo crucificado e de uma imagem de São Sebastião.
Antes da colonização portuguesa, a região era ocupada por índios Tupinambás ao norte e Tupiniquins ao sul, sendo a Serra de Boiçucanga - 30 km ao sul de São Sebastião - uma divisa natural das terras das tribos.
O município recebeu este nome em homenagem ao santo do dia em que passou ao largo da Ilha de São Sebastião hoje Ilhabela - a expedição de Américo Vespúcio: 20 de janeiro de 1502.
A ocupação portuguesa ocorre com o início da História do Brasil, após a divisão do novo território em Capitanias Hereditárias. A Pedro Lopes de Souza, irmão de Martin Afonso de Souza, autor do roteiro da expedição e herdeiro da capitania chamada Santo Amaro, com dez léguas, apenas uma orla marítima incrustada a leste, a norte e a oeste da capitania de Martin A. de Souza, os portugueses Diogo de Unhate, Diogo Dias, João de Abreu, Gonçalo Pedroso e Francisco de Escobar Ortiz foram os a solicitar sesmarias na região, a partir de 1600, onde iniciaram a povoação, desenvolvendo o local com agricultura e a pesca. Em 1636, com a construção da Matriz, o prédio da Câmara/Cadeia e pelourinho, o povoado conquistou sua a emancipação político-administrativa(em 16 de março de 1636.)
A Capitania de São Paulo, em 1798, compreendia 28 vilas, entre elas, a vila de São Sebastião.No século XVIII, A população em 1777 era composta por 2.768 habitantes deste total, 2.58 eram livres enquanto 706 eram escravos. Em 1836 temos um total de 8.423 habitantes , sendo 3.045 escravos.a . Por volta de 1780, a região começa a se firmar como pólo produtor de cana-de-açúcar para exportação, responsáveis por um maior desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional a político.
O desenvolvimento econômico prossegue baseado em culturas como a cana de açúcar, a aguardente, o fumo e a pesca da baleia. Por volta de 1798, a vila atingiu seu pico na produção de açúcar. Nesse ano, a produção foi de 12.747, 5 arrobas de açúcar, o que dava um rendimento médio por engenho de 532 arrobas, superior a média na capitania de São paulo., que foi de 324, 3 arrobas por engenho. O Porto natural da Vila de São Sebastião, de grande calado natural, era a chave de oportunidades comerciais, utilizado para o transporte de mercadorias e também pelos navios que faziam o transporte do ouro das Minas Gerais, e também por piratas e contrabandistas.
A economia sebastianense entra em declínio com a abolição da escravatura e a abertura da ferrovia Santos-São Paulo, o que aumentou a saída de mercadorias pelo porto de Santos. É quando passam a predominar a pesca artesanal e a agricultura de subsistência, com pequenas roças de mandioca, feijão e milho, características das comunidades caiçaras isoladas mesmo nos dias de hoje.
Nos anos 40, implanta-se a infra-estrutura portuária e nos anos 60, a Petrobrás instala o Terminal Marítimo Almirante Barroso/TEBAR, com capacidade de atracagem para navios de até 400.000 toneladas. Esses fatores tornaram-se decisivos para a retomada do desenvolvimento econômico.
A "descoberta" de São Sebastião como destino turístico ocorre após a abertura da rodovia Rio-Santos no final dos anos 70, proporcionando ao município mais uma oportunidade de desenvolvimento, agora baseada no turismo. De maneira controlada e ecológica, o turismo hoje é a vocação assumida pelos sebastianenses como forma de movimentar sua economia.